Если мы говорим о свободном падении, я правильно понимаю, что рассматриваем только вертикальную скорость? Так вот, как мне кажется, она больше зависит не от аэродинамики, а от анатомии. То есть, в том же спидскайдайвинге бОльшая скорость под некоторым углом к вертикали достигается не за счёт того, что тело работает как парус, а благодаря тому, что оно потоком просто обжимается и стабилизируется в своих непроизвольных колебаниях, а не колбасится в нём, создавая тормозящие завихрения. Ваша аналогия, на мой взгляд, неверна прежде всего тем, что функции ветра в небе выполняет гравитация.