1. Смотря о каком сертификате речь. Если о ФПС, то ничего не надо сдавать. Если USPA, то надо, и в пункты 2-3 уложиться будет сложно.
2. Если прыгать с инструктором, то нет.
3. AFF можно пройти за 4 дня. Ещё за 2 можно сделать оставшиеся 17 прыжков (до 25). Итого 6 дней. 3 меньше, чем 6. Так что за 3 недели можно и не успеть.
Настрой в корне не правильный. Нельзя себя в такие лимиты загонять. Любая перепрыжка уровня будет бить по нервам так, что ошибку будет исправить ещё сложнее.